Tout dépend de ce que tu as mis dans ta session, et pour faire bien il faudrait tester aussi l’existence de login dans ta session avant de l'utiliser.

mais rien n'interdit cette structure, bien au contraire c'est de ce type de structure dont je parlais

si ton code te renvoie une notice, c'est que au moins une fois dans son éxécution, login n'est pas défini.
Pour éviter cela, il faut vérifier que login est défini avant de l'utiliser

<?php echo  isset($item['login']) ? $item['login'] :  $_SESSION['LOGIN'] ;?>

ca te donne une erreur ou null à la place du login ?

après un déchiffrage de ton post, je pense que ta requète doit être du type

SELECT drucker.zeit, drucker.sessionID, drucker.user_id, users.login FROM drucker drucker
INNER JOIN users users ON users.user_id = drucker.user_id
GROUP BY drucker.sessionID

<table style="margin-left:47%">
        <tr>
            <th><b>Ihre Auswalhistorie</b></th>
        </tr>
        <?php

        if($_SESSION['role'] == 'admin')
          {
          //alle Daten; Abfrage administrativ
          $history = $dbConnect->query('SELECT zeit, sessionID, user_id FROM drucker GROUP BY sessionID');
 
        } else {
          //daten user
          $history = $dbConnect->query('SELECT zeit, sessionID user_id FROM drucker WHERE user_id = "' . $_SESSION['user_id'] . '" GROUP BY sessionID');
           }
             while ($item = $history->fetch(PDO::FETCH_ASSOC)) { 
		?>
        <tr>
            <td style="background-color:#D8D8D8 ; text-align:center; border-bottom: 1px solid #015D12"><a href="index.php?session=<?php echo $item['sessionID'] ?>"><?php echo $item['zeit'] ?></a></td>
        </tr>
        <?php } ?>
    </table>

CREATE TABLE `users` (
  `user_id` int(11) NOT NULL,
  `login` varchar(250) NOT NULL,
  `pass` varchar(250) NOT NULL,
  `role` varchar(256) DEFAULT NULL
) ENGINE=InnoDB DEFAULT CHARSET=latin1;